Redon, portre türüyle gerçekten ilgilendi, sadece çalışmalarının olgun dönemine giriyordu, ancak erken gençliğinde hiç hor görmediği için, portrenin “sanatçıdan büyük beceri gerektiren en yüksek tür olduğunu” söyledi.
Portreler üzerinde çalışan Redon, iç modellerin iç dünyası kadar kötü şöhretli “portre benzerliği” ni değil, sadece onları değil. Muhtemelen bu yüzden ona tanıdık gelen insanlar yazmıştır. Çoğu zaman, karısı ve oğlu onun için poz verdi. Ancak, daha sonra, sanatçının şöhreti birleştirildiğinde, aynı zamanda özel portreler çizmeyi başardı. Bu işi çok zevk almadan üstlendi ve yine de iyi para getirdikleri için gelen emirleri neredeyse hiç reddetmedi.
Redon’un ilk görevlendirilen portresi, 1896’da boyanmış Kontes de Larochefoucault’nun portresi idi. Ancak, elbette, ustanın yakın insanları tasvir etmesi çok daha hoştu. Sanatçının oğlu Ari’nin oldukça az sayıda portresi hayatta kaldı ve burada Redon cesurca renk ve kompozisyon denedi. Örneğin, “Mavi yakalı Ari Portresi” nde sanatçı, yalnızca profili çocukta tasvir etmekle kalmaz, aynı zamanda figürünü resmin alanının yarısından daha az yer kaplayacak şekilde yerleştirir.
Daha sonra, Redon insanları erken Rönesans geleneğini takip ettiğine inanarak profil ve özel portreler çizdi. Buna ek olarak, her zaman tasvir edilen yüzün yazıldığı arka planın, ruhunun zihniyetine karşılık gelmesini sağlamaya çalıştı. Örneğin, “Paul Gauguin’in Portresi”, 1903-05’te, sanatçının gizemli yüzü tuhaf çiçekler tarafından çerçevelenir. Redon’un bu portresinin Gauguin’in ölümünden sonra boyandığını ve yüzünü hafif bir pus içinde tasvir etti – sanki siste örtülmüş gibi. Redon muhtemelen Gauguin’in artık bu dünyaya ait olmadığını vurgulamak istedi.